Pedal 2: Évora – Reguengos de Monsaraz (47 km | 29 mi)
Após a chegada a Évora, aproveite este primeiro segmento para mergulhar na calma das planícies Alentejanas. Atravessando a freguesia de Nossa Senhora de Machede, pedale e desfrute dos campos até chegar ao Castelo de Valongo, agora em ruína a outrora fortificação árabe remonta também à reconquista cristã da Península Ibérica, evocando as batalhas e conquista que definiram Portugal. Antes de chegar ao destino final, repouse na freguesia de Montoito, tão característica da região, que irá encantar.
Check-in e dormida em Reguengos de Monsaraz.

Pedal 3: Reguengos de Monsaraz Loop (43 km | 27 mi)
A bonita e agradável cidade de Castelo de Vide é um marco desde o tempo dos romanos. Construída ao longo das encostas da colina onde está situada, dentro de suas muralhas há um patrimônio notável que foi preservado e é composto por igrejas, fontes, mansões, portais góticos e um bairro judeu. As casas são caiadas de branco e os becos formam um labirinto. Vale a pena visitar a Igreja barroca de Santa Maria, do século XVIII, a Câmara Municipal, a Fonte esculpida em pedra, a capela do século XIII de São Salvador do Mundo e também a sinagoga. Póvoa e Meadas vai ser a primeira parada. Este povoado foi fundado pelos Templários em torno da atual Igreja da Misericórdia. Depois poderá admirar o maior menir da Península Ibérica, com 7,15 metros de altura, o Menir da Meada, construído há mais de 5.000 anos.
Dormida em Reguengos de Monsaraz.

Pedal 4: Reguengos de Monsaraz – Redondo (32 km | 20 mi)
Antes de sair de Reguengos considere visitar o Monte dos Perdigões não só pelo vinho, mas também por ser um local de pensamento livre e pela construção em si. Continue a deixar-se maravilhar pelas planícies, os campos e culturas que são a coluna do Alentejo. Visite pequenas freguesias como Pias, Santiago Maior e Foros da Fonte Seca Monte dos Perdigões; pitorescas com as suas casas brancas a verdadeira descoberta é quem lá vive. Aproveite o dia para ficar a conhecer os tenazes alentejanos. O destino final é Redondo, importante localidade para o património português através dos produtos regionais do vinho e barro.
Check-in e dormida em Redondo.

Pedal 5: Redondo – Igreijinha (39 km | 24 mi)
Continuar aventura até chegar ao destino final da Igrejinha e descobrindo pelo caminho paisagens que nunca esquecerá. Atravesse as planícies e vilas como Foros do Freixo e São Miguel de Machede, para chegar a Azaruja, a mais populosa e industrializada aldeia de Évora que remonta à segunda metade do século. Famosa pelas suas fábricas de cortiça, que trouxeram os ingleses e espanhóis a esta terra e induziram o seu carácter misto, cosmopolita e rural.
Check-in e dormida em Igreijinha.

Pedal 6: Igrejinha – Évora (41 km | 26 mi)
Antes de prosseguir para o segmento final desta viagem, faça um pequeno desvio e visite a Barragem de Divor, um lugar tranquilo onde pode observar a rica biodiversidade do Alentejo, em particular as suas aves. Continue o trilho até Arraiolos, uma vila em cima de um monte, estendendo-se pela encosta, e destino popular não só pelas vistas e peculiar castelo circular, mas pelos famosos tapetes de Arraiolos. Antes de chegar a Évora não perca a oportunidade de visitar o Convento da Cartuxa, morada da Ordem dos Cartuxos  e situado junto ao elegante Aqueduto da Água da Prata com a sua fachada renascentista em mármore.
Check-in e dormida em Évora.